インターネットの黎明期より早々に登場した出会い系。でも当時は「出会い系サイト」という風には呼ばれていませんでした。 手紙の文通相手（現在で言うところの「メル友」）の斡旋や結婚相談所などの延長線といった感じの位置づけのものでした。
映画やテレビドラマなどで描かれた「メールなどから始まる恋」が、インターネット上での恋愛に大きな注目が集まるきっかけとなったそうです。映画『(ハル)』や米『ユー・ガット・メール』、フジテレビ『WITH LOVE』などの作品がそれにあたり、結果としてメールでの出会いから出会い専門のサイトなどが生まれてくるきっかけになりました。
出会い系は当初、パソコンから無料でアクセスできる物がほとんどで、簡単なチャットやメールボックス、掲示板が設置され、それらで気に入った相手と仲を深める、といった流れでした。運営者はサイト内のバナー広告などで収入を得ていたようです。しかし、iモードなど携帯電話によるインターネットサービスが開始された1999年から、携帯電話でwebサイトがみれるようになると、その手軽さからそれまでの何倍にも上るユーザーが出会い系サイトに流入していったと言われています。
多くの悪徳業者も生まれては消えてを繰り返している中、ラブサーチは健全な運営を続けています。